Sie steht für Freiheit, Sehnsucht und Heimat - 520 Kilometer lang, führt sie einmal quer durch den Osten Deutschlands und ist inzwischen stolze 84 Jahre alt. Eine Straße, die zu DDR-Zeiten F96 hieß - sie verbindet Menschen, Orte und Abenteuer zwischen Zittau in Sachsen und Sassnitz auf Rügen. Der Film erzählt in zwei Teilen nicht nur Asphaltgeschichte, sondern blickt links und rechts auf Region, Landschaft und Menschen, die zu einem Zwischenstopp einladen. Detlef Aagaard aus Glienicke erlebt als kleiner Junge, wie die 96 unmittelbar von der deutschen Teilung betroffen ist. Quer über die Straße geht die Grenze zwischen Berlin und Brandenburg. Der Stacheldrahtzaun verläuft direkt vor seinem Elternhaus. Unerträglich für seine Eltern. Fünf Monate lang buddelt der Vater gemeinsam mit Freunden vom Wohnzimmer aus einen Tunnel, nur mit Schaufeln und bloßen Händen. Den Sand verstecken sie überall dort, wo Platz ist, in Schränken und Schubladen. Detlef Aagard ist 11 Jahre alt als die Familie 1963 durch den Tunnel in den Westen flüchtet. Nach der Wende kehrt er in sein Elternhaus zurück und lebt dort heute noch. Die Leipzigerin Christine Schimanski hat es wegen der guten Luft ans Ende der B96, nach Sassnitz auf Rügen verschlagen. 1969 landet sie hinter der Rezeption im Rügen-Hotel. Schweden, Sachsen, DDR-Prominenz und FDGB-ler geben sich hier die Klinke in die Hand. Das Rügen-Hotel gilt als Devisenbringer und ist eine der begehrtesten Adressen im Norden der DDR. Ludwig Jatzwauk und Wolfgang Wittrien aus dem sächsischen Königswartha organisieren im Sommer 1989 mit ihrem Oldtimer-Club Feuerfest Wetro eine erste Oldtimer-Rallye von Zittau nach Sassnitz. Immer entlang der legendären F96, wie die Straße damals noch hieß. Für die 150 Teilnehmer gab es damals kein nobles Hotel, die Oldtimerfahrer müssen sich mit einem schlichten Zeltplatz zufrieden geben. Essen und Getränke tauschen sie bei den Einheimischen gegen Probefahrten mit den Oldtimern ein. Inzwischen ist alles ein bisschen komfortabler geworden, aber immer noch, alle vier Jahre machen sich die Oldtimerfreunde auf zu ihrer großen Fahrt bis hoch zum Ostseestrand.